Tert-Butyllithium

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Strukturformel

Allgemeines

Name

tert-Butyllithium

Andere Namen

t-Butyllithium, t-BuLi

Summenformel

C₄H₉Li

CAS-Nummer

594-19-4

Kurzbeschreibung

Äußerst pyrophore Substanz, in der Regel als Lösung in Pentan

Eigenschaften

Molmasse

64,05 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

Als Lösung in Pentan

Dichte

0,642 g·cm⁻³ (1,7 molare Lösung in Pentan)

? °C

? Pa (? °C)

Löslich in Pentan und Heptan. Reagiert heftig mit Wasser.

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole

F
Leichtentzündlich

C
Ätzend

N
Umweltgefährlich

R- und S-Sätze

R: 11-15-17-34-51/53-65-66-67
S: 16-26-36/37/39-43-45-61-62

MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butyllithium (t-BuLi) ist eine metallorganische Verbindung des Elements Lithium. Daneben gibt es noch die isomeren Formen n-Butyllithium und sec-Butyllithium. Die Basizität nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. t-BuLi ist somit die stärkste Base in dieser Reihe. t-BuLi zerfällt bei Raumtemperatur in Lithiumhydrid und Isobuten. Das entstandene Isobuten wird durch weiteres t-BuLi in der Allylstellung deprotoniert, was zu einer weiteren Konzentrationserniedrigung des t-BuLi führt.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen
2 Gewinnung und Darstellung
3 Eigenschaften
- 3.1 Physikalische Eigenschaften
- 3.2 Chemische Eigenschaften
  - 3.2.1 Reaktionen
4 Verwendung
5 Biologische Bedeutung
6 Sicherheitshinweise

[Bearbeiten] Vorkommen

Kein natürliches Vorkommen, da t-BuLi ausschließlich synthetisch hergestellt wird.

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Die Synthese kann durch Reaktion von t-Butylbromid mit Lithium (Pulver) erfolgen.

$\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Br \longrightarrow LiC_4H_9 + LiBr}$

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

t-BuLi ist auch in Lösung äußerst pyrophor und verbrennt an der Luft mit einer typisch roten Flamme. Im Handel ist es als Lösung in Pentan oder Heptan erhätlich, wobei eine Konzentration von 1,7 mol/L üblich ist. etherartige Lösungsmittel wie THF oder Diethylether sind als Lösemittel für t-BuLi ungeeignet, da sie rasch zersetzt würden.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

[Bearbeiten] Reaktionen

Ähnlich wie n-Butyllithium kann auch t-BuLi für den Lithium-Halogenaustausch und zum deprotonieren von Aminen und aktivierten C-H-Verbindungen verwendet werden. t-BuLi kann zudem die alpha-Position der ansonsten eigentlich relativ stabilen Ether angreifen.

Dies zeigt das Beispiel Tetrahydrofuran, welcher bereits bei Raumtemperatur innert Minuten zersetzt wird:

Diese Methode wird zum Beispiel benutzt, wenn deprotonierter Acetaldehyd benötigt wird.

[Bearbeiten] Verwendung

t-BuLi hat in der modernen synthetischen organischen Chemie Bedeutung als ultrastarke Base bzw. als Lithiierungsreagenz erlangt. Da es einiges pyrophorer als n-BuLi ist, wird es weniger oft eingesetzt. In einigen Fällen wird es wegen der höheren Basizität oder aus sterischen Gründen (der t-Butylrest ist räumlich relativ groß) verwendet.

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

t-BuLi hat keine biologische Bedeutung.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Wie bereits erwähnt, ist t-BuLi auch in Lösung äußerst pyrophor. Die Handhabung und Lagerung sollte daher stets unter Schutzgas stattfinden. t-BuLi reagiert zudem heftig mit Wasser zu Lithiumhydroxid und Isobutan. Bei längerer Lagerung bildet sich zudem ein Bodensatz aus Lithiumhydrid (Selbstzersetzung) und Lithiumhydroxid (eingedrungene Feuchtigkeit).

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