Methylamin
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Strukturformel | |||||||||
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Allgemeines | |||||||||
Name | Methylamin | ||||||||
Andere Namen | Aminomethan, Monomethylamin | ||||||||
Summenformel | CH5N | ||||||||
CAS-Nummer | 74-89-5 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farbloses, brennbares Gas | ||||||||
Eigenschaften | |||||||||
Molmasse | 31,06 g/mol | ||||||||
Aggregatzustand | gasförmig | ||||||||
Dichte | 0,70 g/cm³ (-11 °C) | ||||||||
Schmelzpunkt | -93,5 °C | ||||||||
Siedepunkt | -6,3 °C | ||||||||
Dampfdruck | 2900 hPa (20 °C) | ||||||||
Löslichkeit | gut in Wasser (>1000 L/L(H2O bei 12 °C) | ||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||
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R- und S-Sätze |
R: 12-20-37/38-41 |
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MAK | 13 mg/m³, 10 ppm | ||||||||
LD50 (Ratte, oral) | 698 mg/kg | ||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Methylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es kommt als 40-%-ige, wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH3)2NH und Trimethylamin (CH3)3N:
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
CH3NH2+ CH3OH → (CH3)2NH + H2O
(CH3)2NH + CH3OH → (CH3)3N + H2O
Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Methylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Methylamin ist eine starke Base und bildet mit Säuren daher Salze. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.
[Bearbeiten] Verwendung
Methylamin ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Folgeprodukte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Monomethylformamid, Coffein, Ephedrin und N,N'-Dimethylharnstoff.