Kohlensuboxid
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Strukturformel | |
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O=C=C=C=O | |
Allgemeines | |
Name | Kohlensuboxid |
Andere Namen | Malonsäureanhydrid, Propadiendion |
Summenformel | C3O2 |
CAS-Nummer | 504-64-3 |
Eigenschaften | |
Molmasse | 68,03 g/mol |
Aggregatzustand | gasförmig |
Dichte | 3,0 kg/m3 |
Schmelzpunkt | ~ -111 °C |
Siedepunkt | 6,8 °C |
Dampfdruck | - |
Löslichkeit | - |
Sicherheitshinweise | |
R- und S-Sätze | ? |
MAK | |
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Kohlensuboxid ist neben Kohlenmonoxid und Kohlendioxid ein weiteres Kohlenstoffoxid, also eine Verbindung, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Sauerstoff aufgebaut ist. Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige instabile Verbindung. Das giftige und übelriechende Kohlensuboxid kann zur Gruppe der Ketene gerechnet werden, verfügt aber im Gegensatz zu den meisten anderen Vertretern dieser Gruppe über zwei Carbonyl-Gruppen (C=O).
[Bearbeiten] Eigenschaften und Herstellung
Die Verbindung ist linear gebaut, die Abstände zwischen benachbarten Atomen im Molekül liegen zwischen den Werten, die man für Doppel- und Dreifachbindungen erwartet.
Die Verbindung reagiert bei Einleitung in Wasser zu Malonsäure. Umgekehrt kann sie durch Wasserentzug aus Malonsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden:
- C3H4O4 → C3O2 + 2 H2O
Bei Raumtemperatur erfolgt spontane Polymerisation von einzelnen Kohlensuboxid-Molekülen zu Makromolekülen. Das sich dabei bildende rote Polymerisationsprodukt besitzt eine bandartige Struktur (siehe Weblinks) und ist aus ca. 40 C3O2-Einheiten aufgebaut.