Heptose

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Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und das Molekulargewicht von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen und Verwendung
- 1.1 Struktur der wichtigsten D-Ketoheptosen
- 1.2 Struktur der wichtigsten D-Aldoheptosen
2 Physikalische Eigenschaften
3 Siehe auch
4 Weblinks

[Bearbeiten] Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

Die D-Sedoheptulose, die als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.
Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase Inhibitor Verwendung findet. Weiters führt eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.
Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.
Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.

Weiters sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

[Bearbeiten] Struktur der wichtigsten D-Ketoheptosen

   CH₂OH                    CH₂OH                   CH₂OH                    CH₂OH 
   |                        |                       |                        | 
   C=O                      C=O                     C=O                      C=O
   |                        |                       |                        |
HO-CH                    HO-CH                     HC-OH                  HO-CH 
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  HC-OH                  HO-CH                     HC-OH                  HO-CH
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  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                    HC-OH
   |                        |                       |                        |
   CH₂OH                    CH₂OH                   CH₂OH                    CH₂OH
D-Sedoheptulose          D-Manno-heptulose        D-Allo-heptulose        D-Talo-heptulose

[Bearbeiten] Struktur der wichtigsten D-Aldoheptosen

   CH=O                     CH=O                    
   |                        |                        
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                    HO-CH                     
   |                        |                      
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
   CH₂OH                    CH₂OH                   
D-Manno-heptose         D-Glucoheptose

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

	D-Sedoheptulose	D-Manno-heptulose	D-Allo-heptulose	D-Talo-heptulose	D-Manno-heptose	D-Glucoheptose
Summenformel	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇	C₇H₁₄O₇
CAS-Nummer	[3019-74-7]	[3615-44-9]			[7634-39-1]	[62475-58-5]
Schmp. (°C)		147-150	130-132		145	193
R- und S-Sätze	R: S: 24/25	R: S: 24/25	R: S: 24/25	R: S: 24/25	R: S: 24/25	R: S: 24/25
Aussehen	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver