Glufosinat
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Glufosinat (oft auch Phosphinothricin genannt) ist die erste in der Literatur beschriebene natürlich vorkommende Aminosäure mit einer Phosphinsäure-Gruppe. Die chemische Bezeichnung nach CAS lautet L-2-Amino-4-[hydroxy-(methyl)-phosphinyl]-buttersäure. Glufosinat wurde 1971 als Bestandteil des Tripeptids Bialaphos entdeckt. Eine Besonderheit liegt auch in der Seltenheit der Kohlenstoff-Phosphor-Kohlenstoff-Bindung und der bis heute noch nicht vollständig geklärten Biosynthese dieser chemisch stabilen Gruppierung. In Übereinstimmung mit fast allen natürlichen Aminosäuren besitzt auch Phosphinothricin die S-Konfiguration und die optische Aktivität eines L-Enantiomers.
[Bearbeiten] Verwendung
Das racemische Ammoniumsalz von Phosphinothricin ist als Bestandteil in verschiedenen kommerziellen Herbiziden enthalten und wird unter zahlreichen Handelsnamen als nichtselektives Herbizid (Totalherbizid) mit Kontakt- und teilsystemischer Wirkung verwendet. Die Aufnahme geschieht nicht über die Wurzeln, sondern hauptsächlich über die grünen Pflanzenteile und bewirkt dort eine Hemmung der Glutaminsynthetase. Dies führt zur Anreicherung von Ammonium im Blattgewebe der Pflanze und weiterhin zu einem Mangel an Glutamin und anderen Aminosäuren. Dadurch kommt es zur Hemmung der Photosynthese, zu Chlorosen und letztendlich zum Absterben des Blattgewebes und schließlich der gesamten Pflanze. Glufosinat wird daher auch zur Gruppe der aminosäureantagonistischen Herbizide gezählt.
Durch genetische Manipulation können auch Pflanzen mit Glufosinat-Resistenz gezüchtet werden (Grüne Gentechnik).
