Fettalkohol
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Ein Fettalkohol ist die reduzierte Form einer Fettsäure, sprich die für Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (-COOH) wird durch die für Alkohole typische Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt. (Das Kohlenstoff-Atom der -COOH Gruppe bleibt als -CH2-Gruppe erhalten).
[Bearbeiten] Struktur
Zu der Klasse der Fettalkohole gehören primäre Alkohole mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen. Dabei wird nur der Bereich von sechs Kohlenstoffatomen (Hexanol) bis hin zu 22 Kohlenstoffatomen (Behenylalkohol) als Fettalkohol bezeichnet, die höheren Alkohole bezeichnet man wegen der wachsartigen Erscheinung als Wachsalkohole. Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole ungesättigte Doppelbindungen im Molekül enthalten.
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gesättigte Fettalkohole
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| Zahl der C-Atome : Doppelbindungen | Name | Bruttoformel | ||||
| 6:0 | Hexanol | C6H13OH | ||||
| 8:0 | Octanol | C8H17OH | ||||
| 10:0 | Decanol | C10H21OH | ||||
| 12:0 | Dodecanol | C12H25OH | ||||
| 14:0 | Tetradecanol | C14H29OH | ||||
| 16:0 | Hexadecanol | C16H33OH | ||||
| 17:0 | Heptadecanol | C17H35OH | ||||
| 18:0 | Octadecanol | C18H37OH | ||||
| 20:0 | Eicosanol | C20H41OH | ||||
| 22:0 | Behenylalkohol | C22H45OH | ||||
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einfach ungesättigte Fettalkohole
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| 16:1 | Delta-9-cis-Hexadecenol | C16H31OH | ||||
| 18:1 | Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | trans-Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | cis-Delta-11-Octadecenol | C18H35OH | ||||
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mehrfach ungesättigte Fettalkohole
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| 18:3 | Oktadecatrienol | C18H31OH | ||||
[Bearbeiten] Herstellung
Fettalkohole lassen sich durch Reduktion von Estern mit Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion). Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodburg durchgeführt. Heute werden Fettalkohole durch Hydrierung an Kupfer oder Kupfer/Cadmium Katalysatoren hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung
Fettalkohole sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside haben. Zudem lassen sich Fettalkohole als Grundlage vieler Cremes und Salben einsetzen.
