Coniin
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Coniin ist ein Pseudoalkaloid, das in Pflanzen wie dem Gefleckten Schierling und der Gelben Schlauchpflanze vorkommt. Bei Berührung mit dem Saft der Pflanze kann eine Hautreizung, einhergehend mit Brennen, auftreten. Der Stoff ist hochgiftig und bei der Einnahme durch einen besonders charakteristischen Geschmack erkennbar. Im Hals- und Rachenbereich ruft er nach der Einnahme Mundschleimhautreizungen sowie vermehrten Speichelfluss hervor. Die Einnahme kann, je nach Konzentration, zu Schwindel, Atemnot, Bronchialspasmen, Bewusstseinstrübung, Lähmungserscheinungen und schließlich zum Tod führen.
Die tödliche Dosis des Stoffes beträgt bei erwachsenen Menschen etwa 40-60 Milligramm.
Coniin wirkt auch auf Insekten betäubend, im Sekret der Nektarien der (fleischfressenden) Gelben Schlauchpflanze unterstützt es den Fang von Beute durch die Pflanze.
[Bearbeiten] Geschichte
1886 gelang Albert Ladenburg mit der Synthese des Coniins über Knoevenagel-Kondensation die erste Synthese eines Alkaloids. Bekanntestes Opfer des Coniins ist der griechische Philosoph Sokrates, welcher durch die Einnahme eines Schierlingsbechers im Jahre 399 v. Chr. hingerichtet wurde.
[Bearbeiten] Synthese
Alpha-Picolin reagiert mit Acetaldehyd unter Anwesenheit einer Base zu 2-Propenylpyridin, das an einem Katalysator zu racemischem Coniin hydriert wird. Dies ist die historische Synthese die Albert Ladenburg 1886 gelang. Coniin wird heute jedoch technisch nicht mehr auf diese Weise hergestellt.
