Citrullin
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | L-(+)-Citrullin | ||
| Abkürzung | Citrullin | ||
| Restname | ? | ||
| Andere Namen | N5-(aminocarbonyl)-L-ornithin | ||
| Summenformel | C6H13N3O3 | ||
| CAS-Nummer | 372-75-8 | ||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 175,2 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 236 °C | ||
| Siedepunkt | ? °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | ? in Wasser (? g/L bei 20 °C), ? in Ethanol und Aceton | ||
| Seitenkette | basisch | ||
| isoelektrischer Punkt | ? | ||
| pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: ? pKNH2: ? |
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| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - |
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| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, welche von Pflanzen und Tieren produziert wird.
Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise durch Zusammenlagerung von Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von ATP zu AMP+PPi weiter mit Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei übrigens durch Transaminierung von Oxalacetat und schleußt so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.
Citrullins Namenspatron ist die Wassermelone, Citrullus vulgaris, in der es konzentriert enthalten ist.
Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), welches sich durch Carbamoylierung von L-Lysin ableitet.
todo: Pharmazeutisch auch angewandt zur Therapie von Lebererkrankungen - Sinn und Zweck?
