Chamazulen
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| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | Chamazulen |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16 |
| CAS-Nummer | 529-05-5 |
| Kurzbeschreibung | blauviolettes Öl |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 184,3 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | ? g·cm−3 |
| Schmelzpunkt | ?? °C |
| Siedepunkt | 161 °C (bei 12 mbar) |
| Dampfdruck | ?? Pa (x °C) |
| Löslichkeit | Unlöslich in Wasser, gut in Petroleumbenzin, Toluol oder Xylol |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: ? S: ? |
| MAK | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Chamazulen ist ein blauviolettes Öl mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe gehört. Auch ist es ein Terpenderivat. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Im Jahr 1863 prägte der französische Chemiker Piesse in einer kurzen Notiz den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl (französisch azur = himmelblau). Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert. Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:
[Bearbeiten] Eigenschaften
Chamazulen ist ein blauviolettes Öl, das sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzt. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.
[Bearbeiten] Verwendung
Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Terpene); die entzündungshemmende Wirkung ist auf das darin enthaltene Chamazulen zurückzuführen.
