Carboxylatgruppe
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Als Carboxylatgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie eine deprotonierte Carboxylgruppe (-COO-). Sie wird bei der Neutralisation von Carbonsäuren durch Laugen gebildet, indem in wässriger Lösung das Hydroxidion ein Proton von der Carboxylgruppe übernimmt:
R-COOH + OH- --> R-COO- + H2O
In verdünnten wässrigen Lösungen von Carbonsäuren gibt nur ein kleiner Anteil der gelösten Säuremoleküle das Proton ihrer Carboxylgruppe an ein Wassermolekül ab.
R-COOH + H2O --> R-COO- + H3O+
So gibt z. B. jedes hundertste Essigsäure-Molekül in verdünntem Essig sein Proton ab, so dass nur ein Prozent der Carboxylgruppen in die Carboxylatgruppen der Acetat-Ionen übergehen (partielle Protolyse).
In der Carboxylatgruppe ist die negative Ladung auf Grund der Mesomerie gleichmäßig über die beiden Sauerstoffatome verteilt (delokalisiert). Das C-Atom liegt im sp2-hybridisierten Zustand vor, so dass die Carboxylatgruppe achsensymmetrisch und planar gebaut ist. Die drei Bindungen des Kohlenstoff-Atoms bilden Bindungswinkel von annähernd 120°.