2,4,6-Trichloranisol
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | 2,4,6-Trichloranisol | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5Cl3O | ||
| CAS-Nummer | 87-40-1 | ||
| Kurzbeschreibung | schimmlig-muffig riechende Substanz | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 211,47 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? kg/m³ | ||
| Schmelzpunkt | 61,5 °C | ||
| Siedepunkt | 241 °C | ||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | schwerlöslich in Wasser (10 mg/L) | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R: -- S: -- |
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| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist eine schimmlig-muffig riechende Substanz, die als Hauptverursacher des "Kork"-Geschmackes in Wein gilt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
2,4,6-Trichloranisol ist die Hauptursache für "Kork"-Geschmack im Wein. Der Wein wird über belastete Korkzapfen verunreinigt. 2,4,6-Trichloranisol wurde als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt. TCA kann auch in Rosinen, essentiellen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen (Stoffelsma und de Roos, 1973; Karlsson et al., 1995; Aung et al., 1996; Fischer und Fischer, 1997).
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Es wird vermutet, dass 2,4,6-Trichloranisol beim biologischen Abbau von chlorphenol-haltigen Fungiziden entsteht. Chlorphenole werden oft als Holzschutzmittel und Herbizide/Insektizide angewandt. In der Korkherstellungsindustrie werden Chlorphenole als Schutzmittel eingesetzt. Holzweinfässer werden mit Hypochlorit gewaschen. Die Chlorphenole werden von einigen Pilzen auf Korken oder in Weinfässern in 2,4,6-Trichloranisol umgewandelt.
Eine Reaktion zur Vermeidung von TCA in Lebensmitteln ist das EU-weite Verbot von Pflanzenschutzmitteln in Korkeichenwäldern.
Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol leicht aus dem Natriumsalz des 2,4,6-Trichlorphenols durch Methylierung mit Dimethlysulfat darstellbar.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln und ist in Wasser sehr schwer löslich. 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 5 ng/l und 15 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng/m³ angegeben.
