Ментол
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Ментол | |
|---|---|
 |
|
| General | |
| Назв. по систематич. номенклатуре | 2-(2-пропил)-5-метил- 1-циклогексанол |
| для рацемата (−)-изомера | (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил- (1R)-циклогексанол |
| Другие названия | 3-p-Menthanol, Гексагидротимол , Menthomenthol, мятная камфора — peppermint camphor |
| Формула | C10H20O |
| молекулярная масса | 156.27 г/моль |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы, белый порошок |
| номер CAS | [89-78-1], рацемат [2216-51-5], (−)-изомер |
| Свойства | |
| Плотность и фазовое состояние | 0.890 г/см3, твердое (рацемат или (−)-изомер) |
| растворимость в воде | мало растворим, (−)-изомер |
| в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе уксусной кислоте, гексане |
Растворим |
| Температура плавления | 36-38 °C (311 K), рацемат 42-45 °C (318 K), (−)-форма (α) 35-33-31 °C, (−)-изомер |
| Температура кипения | 212 °C (485 K) |
| удельное вращение [α]D | −50° при 18 °C, 10% EtOH раствор. |
| Hazards | |
| MSDS | |
| Безопасность: | Раздражающее вещество, горюч |
| NFPA 704 |    |
| температура всышки | 93 °C |
| Указания по безопасности (R/S statement) | R: 37/38, 41 S: 26, 36 |
| № RTECS | OT0350000, рацемат OT0700000, (−)-энантиомер |
| Дополнительные сведения | |
| Структура и свойства | n, εr, etc. |
| Термодинамические свойства | Фазовое состояние твердое, жидкое, газ |
| Спектральные данные | УФ, ИК (IR), ЯМР, MS |
| Родственные соединения | |
| Спирты | циклогексанол, пулегол, дигидрокарвеол, пиперитол |
| Другие соединения | ментон, ментен, тимол, p-цимен, цитронеллаль |
Ментол — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.
Содержание |
[править] История
Shimyama сообщает, [1] что М. был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 (Gambius.[3]) (-)-Ментол (также называемый l-ментол, или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.
[править] Структура молекулы
В природе чаще всего встречается энантиомер (1R,2S,5R) (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров:
В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):
Все 3 громоздких группы в конфигурации «кресло» формируют основное состояние — (-)-ментол и его энантиомеры — 2 наиболее стабильных изомера из 8 возможных.
Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.
[править] Применение
Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, напр. в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие М. на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, напр. при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких. М. широко используется в продуктах для ухода за полостью рта.
В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники). В ряде работ по гомеопатии указывалось, что применение ментола не совместимо с гомеопатическим лечением. Доказательств этого утверждения нет.
Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).
В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.
[править] Синтез
Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.
M. производят преимущественно в виде энантиомера (94%
Рацемический М. может быть получен простым гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.
[править] Химические свойства
Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона [[[хромовая кислота|хромовой кислотой]], хотя при определенных условиях окисление может доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2% серной кислоты. PCl5 переводит М. в ментилхлорид.
[править] Внешние ссылки
- http://www.aromaworld.nm.ru/ru/glossary1m.htm - подробнее о свойствах ментола
- Colacot T. J. Platinum Metals Review 2002, 46(2), 82-83.
- Ryoji Noyori Nobel lecture (2001)
[править] Литература
- J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
- Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
