Benzeno

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Benzeno
Nome químico	Benzeno
Fórmula molecular	C₆H₆
Massa molecular	78.11 g/mol
Densidade	0.8786 g/ml
Ponto de Fusão	5.5 °C
Ponto de Ebulição	80.1 °C
Calor de vaporização	44.3 kJ/mol
Calor de Fusão	9.84 kJ/mol
CAS	71-43-2
Especificação molecular	C1=CC=CC=C1

Índice

1 Características Organolépticas e Utilizações Práticas do Benzeno
2 Histórico
3 Hidrocarbonetos Aromáticos e outros compostos por anel benzênico
4 O fenômeno de ressonância no Benzeno
5 Estrutura
- 5.1 Ligações externas

[editar] Características Organolépticas e Utilizações Práticas do Benzeno

Benzeno ou benzol é um líquido inflamável incolor com um aroma doce e agradável. É um hidrocarboneto classificado como Hidrocarboneto aromático. É um composto tóxico, cujos vapores, se inalados, causam tontura, dores de cabeça e até mesmo inconsciência (se inalados em pequenas quantidades por longos períodos causam sérios problemas sangüíneos, como leucopenia). Também é conhecido como Carcinógeno. É uma substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, gasolina, borracha sintética e tintas. A benzina é uma mistura de hidrocarbonetos obtida principalmente da destilação do petróleo que possui faixa de ebulição proxima ao benzeno.

[editar] Histórico

O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. Faraday é o mesmo cientista que descobriu vários fenômenos elétricos e determinou as leis da eletrólise. Em 1834, o químico Edilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do Benzeno - C₆H₆. Pois bem, a história do benzeno é curiosa porque durante muitos anos os químicos se esforçaram para descobrir como os seis átomos de carbono e os seis de hidrogênio estavam "arrumados" dentro da molécula do Anel Benzênico. Já na metade do século XIX, vários cientistas haviam proposto diferentes fórmulas estruturais para essa molécula:

Nenhuma dessas proposições, porém, conseguia explicar as reações apresentadas pelo benzeno. Foi então que Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekulé (1829 - 1896), em 1865, depois de um sonho, propôs a idéia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas.

[editar] Hidrocarbonetos Aromáticos e outros compostos por anel benzênico

- Hidrocarbonetos aromáticos são aqueles hidrocarbonetos que geralmente possuem um ou mais benzenos (ver ressonância nesta página e Hidrocarboneto aromático).

- Os radicais, gerados com a perda de um hidrogênio desses hidrocarbonetos, podem ser encontrados em vários outros compostos como radicais (Fenil, Benzil, orto-toluil, meta-toluil, para-toluil, α-Naftil, β-Naftil.)

- Outros compostos, como os fenóis, oxigenados, são também compostos por benzeno: Fenol (Hidróxi-benzeno), α-Naftol, orto-metil-fenol, etc.

Veja alguns exemplos:

[editar] O fenômeno de ressonância no Benzeno

Ressonância ou mesomeria é o fenômeno que ocorre quando um composto pode ser representado por duas ou mais fórmulas estruturais, apresentando a mesma posição para os núcleos dos átomos, mas diferindo pela posição dos elétrons que fazem parte da ligação. A estrutura mais provável é um híbrido resultante da combinação de todas as possíveis estruturas que descrevem o composto.

Cada uma das estruturas possíveis desse composto é chamada de estrutura ressonante ou canônica, e são modelos, já que a estrutura da molécula não pode ser representada por uma configuração mais simples, que indique a menor entalpia e maior estabilidade da espécie química.

Um exemplo clássico é ó benzeno cuja estrutura pode ser escrita como se segue:

As estruturas A e B representam formas canônica do fenômeno da ressonância encontrada no benzeno. Sua estrutura, na realidade, não é nem A nem B, mas algo intermediário entre A e B. Tampouco podemos dizer que a estrutura do benzeno ora é A ora é B, ou seja, não há oscilação entre essas estruturas. Tembém não podemos dizer que o benzeno consiste de certo número de moléculas com a estrutura A e certo número de moléculas com a estrutura B, mas sim consiste inteiramente de uma estrutura intermediária, como já foi dito. E esta estrutura intermediária e suas propriedades não necessariamente são as médias aritméticas daquelas das estruturas canônicas. Assim, por exemplo, no benzeno a distância carbono-carbono é 1,40 A, que não é a média aritmética das distâncias das ligações simples (1,53 A) e dupla (1,30 A).

De acordo com o modelo orbital, os carbonos do benzeno estão hibridizados na forma sp²: duas ligações com carbonos adjacentes e a outra com um átomo de hidrogênio; todas essas ligações são sigma, estando no mesmo plano. O carbono fica ainda com um orbital p não hibridizado, para formar ligação pi com o átomo vizinho; então compreende-se que esta ligação é estabelecida indiferentemente entre os átomos adjacentes, ou seja, estas ligações pi não têm localizações rígidas (são deslocalizadas) podendo ocorrer em qualquer parte da molécula. O mesmo ocorre com os elétrons pi: consideramos que estes elétrons estão distribuídos acima e abaixo ao longo de todo o plano que contém as ligações sigma. Daí decorre a representação moderna com um anel hexagonal, contendo um círculo no seu interior.