Ácido aspártico

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Ácido aspártico
Nome sistemático	Ácido 2-aminossuccínico ou Ácido 2-amino-butanodióico
Abreviaturas	Asp D
Fórmula química	C₄H₇N O₄
Massa molecular	133.10 g mol^-1
Ponto de fusão	543 (270°C)
Densidade	g cm^-3
Ponto isoelétrico	2,85
pK_a	2,0 10,0 3,9
Número CAS	56-84-8
Número EINECS
SMILES

O ácido aspártico ou aspartato é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial em mamíferos, tendo uma possível função de neurotransmissor excitatório no cérebro. Como tal, existem indicações que o ácido aspártico possa conferir resistência à fadiga. É também um metabolito do ciclo da ureia e participa na gluconeogénese.

O aspartato faz também parte do adoçante aspartame.

[editar] Estrutura

O ácido aspártico é o ácido correspondente ao aminoácido asparagina. Isto significa que os dois aminoácidos são estruturalmente semelhantes, diferindo na função química que termina a cadeia lateral de cada um. Esta função química é, como o nome indica, um ácido carboxílico no ácido aspártico, e uma amida na asparagina.

A valores de pH próximos do fisiológico (cerca de 7,4), o grupo carboxilo do ácido aspártico encontra-se desprotonado. Por esta razão, usa-se frequentemente o termo "aspartato", pois normalmente tem-se o aminoácido na sua forma ionizada (aniónica). Isto deve-se ao facto de o ácido carboxílico da cadeia lateral possuir um pK_a de 3,9. Junto com o glutamato, é um dos dois aminoácidos tendo carga negativa a pH fisiológico.

[editar] Metabolismo

Em mamíferos, o aspartato é degradado in vivo a oxaloacetato. Este metabolito é também o precursor da síntese do aspartato. A enzima responsável por esta reacção é a aspartato aminotransferase que, como o nome indica, transfere um grupo amina do glutamato para o oxaloacetato para formar aspartato (o outro produto da reacção é o α-cetoglutarato). Este processo ocorre na matriz mitocondrial. O aspartato pode então sair do mitocôndrio e participar no ciclo da ureia, servindo de precursor para o metabolito argininosuccinato. Através deste processo, o aspartato serve de precursor para a síntese de outro aminoácido, a arginina.

O aspartato também serve de precursor na síntese de purinas e pirimidinas. É doador de átomos de azoto, provindos do seu grupo amina, em diferentes passos da síntese de purinas. Na síntese de pirimidinas, o aspartato tem um papel de maior importância, já que oferece o seu esqueleto de carbono como base de construção do anel da base azotada.

As plantas também são capazes de sintetizar aspartato. Após a fixação de CO₂ sob a forma de oxaloacetato, este sofre transaminação com um outro aminoácido, originando aspartato e o α-cetoácido correspondente. Algumas plantas usam o aspartato como transportador de CO₂; neste caso, a reacção de transaminação inversa ocorre, formando-se oxaloacetato que é depois reduzido a malato (este origina subsequentemente CO₂).

Em bactérias, o aspartato origina os aminoácidos metionina, treonina e lisina.