Enancjomer
Z Wikipedii
Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami - mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.
Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10-5 ich średniej energii, który mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.
To czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością. W przypadku związków organicznych nie zawierających układów cyklicznych, koniecznym, ale nie zawsze wystarczającym warunkiem chiralności, jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników.
Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem. Na przykład, (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (-)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka) i dlatego można ją spożywać bez obaw, że się przytyje.
Również wiele leków syntetycznych wykazuje szkodliwe lub lecznicze działanie zależnie od swojej formy enancjomerycznej. Nasłynniejszym przykładem leku, którego jeden enancjomer ma działanie lecznicze a drugi silnie rakotwórcze, jest talidomid.
Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy, wychodząc z niechiralnych substratów. Obecnie jest to już możliwe, aczkolwiek w tym przypadku konieczne jest wciąż stosowanie chiralnego katalizatora. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX w. doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków (w tym rówież Thalidomid) jest dostępnych jako czyste enancjomery.
Zobacz też: izomeria optyczna, diastereoizomer, nadmiar enancjomeryczny
