Cytosine

L-Cytosine
Chemische formule en molecuulmodel

Structuurformule


Algemeen
Molecuulformule	C₄H₅N₃O
Smiles	NC1=NC(NC=C1)=O
IUPAC
Andere namen	2-oxy-4-aminopyrimidine, 4-amino-2(1H)-pyrimidinone
CAS-nummer	71-30-7
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	nucleïnezuur
Vergelijkbaar met	adenine, guanine, thymine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R36/37/38 S-zinnen: S26, S36
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	111,10 g/mol
Smeltpunt	(ontbindt bij) 320 - 325 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Cytosine is een van de basen in DNA.

Samen met Adenine, Thymine en Guanine wordt deze base in een DNA keten gebonden. Cytosine kan waterstofbruggen vormen met guanine. Cytosine kan in dubbelstrengs DNA drie waterstofbruggen vormen met guanine. Door deze drie bruggen is DNA met veel guanine en cytosine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine die twee waterstofbruggen vormen.

Cytosine is erg instabiel en kan door (spontane deaminatie) gemakkelijk overgaan in uracil. In RNA wordt adenine aan uracil gebonden.

Cytosine wordt een pyrimidine en Guanine wordt een purine genoemd.

Cytosine vormt citidine, een nucleoside, bij binding met ribose en deoxycytidine bij binding met deoxyribose.

Cytosine is in 1894 ontdekt en geïsoleerd uit weefsel van de thymus van een kalf. In 1903 werd een structuur voorgesteld en in hetzelfde jaar werd cytosine synthetisch in het laboratorium gemaakt.

Cytosine kan een verbinding vormen met een nucleotide. Als cytosinetrifosfaat (CTP) is het een co-factor voor enzymen en kan een fosforatoom (P) overdragen bij de reactie van adenosinedifosfaat (ADP) naar adenosinetrifosfaat (ATP).

Cytosine kan ook door het enzym DNA methyltransferase gemethyleerd worden in 5-methylcytosine.

Categorieën: Genetica | Heterocyclische verbinding

Cytosine

Views

Navigatie

Informatie

Zoeken

in andere talen