Asymmetrisch koolstofatoom
Een asymmetrisch koolstofatoom is in de organische chemie een koolstofatoom in een organische verbinding die vier verschillende groepen draagt. De vier groepen kunnen in twee configuraties rond het koolstofatoom worden aangebracht die elkaars spiegelbeeld zijn. De twee mogelijke moleculen die zo worden gemaakt zijn stereo-isomeren. Een asymmetrisch koolstofatoom is een vorm van chiraal centrum.
Veel verbindingen met asymmetrische koolstofatomen zijn optisch actief, dat wil zeggen dat ze in oplossing een draaiing van gepolariseerd licht veroorzaken. Twee spiegelbeeldige stereo-isomeren hebben de tegengestelde optische activiteit.
Verbindingen met meerdere asymmetrische koolstofatomen kunnen door toeval als geheel toch symmetrisch zijn; een relatief eenvoudig voorbeeld is meso-wijnsteenzuur.