Aspirina
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| Aspirina | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido 2-acetossibenzoico | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8O4 |
| Massa molecolare (amu) | 180,16 |
| Aspetto | polvere cristallina incolore |
| Numero CAS | 50-78-2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,35 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 3,2 × 10-4 |
| Solubilità in acqua | 3,0 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 409 (136°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 413 (140°C) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -815,6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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frasi R: R 23/24/25-36/37/38 Leggi il disclaimer |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'aspirina ® (o acido acetilsalicilico o ASA; nome IUPAC: acido 2-acetossibenzoico) è un farmaco antiinfiammatorio non-steroideo della famiglia dei salicilati. Il suo numero CAS è 50-78-2.
Pura, a temperatura ambiente si presenta come un solido dai cristalli incolori; poco solubile in acqua (3 g/l), molto solubile in etanolo.
L'aspirina trova impiego come analgesico per dolori lievi, come antipiretico (per ridurre la febbre) e come antiinfiammatorio. Ha, inoltre, un effetto anticoagulante e fluidificante sul sangue, per questo il suo uso a piccole dosi aiuta a prevenire a lungo termine gli attacchi cardiaci.
Il nome "Aspirina" è stato inizialmente un marchio coniato dalla Bayer, ma in molti paesi è diventato il termine generico per indicare l'acido acetilsalicilico.
In passato l'aspirina ha trovato largo impiego nel combattere i sintomi dell'influenza; oggi si preferisce ricorrere ad altri farmaci, quali il paracetamolo.
Un basso dosaggio di aspirina a lungo termine blocca irreversibilmente la formazione del trombossano A2 nelle piastrine, con un conseguente effetto inibitore sull'aggregazione delle piastrine che si traduce in una fluidificazione del sangue. Questa proprietà la rende utile per ridurre l'incidenza degli infarti. L'aspirina prodotta a questo scopo è di solito confezionata in compresse da 100 mg; forti dosi di aspirina sono spesso prescritte immediatamente dopo attacchi cardiaci acuti.
I suoi effetti collaterali più indesiderati - specialmente ad alti dosaggi - riguardano il tratto gastro-intestinale, dove può causare ulcere ed emorragie. Il meccanismo di azione coinvolge la riduzione della sintesi di sostanze che proteggono la mucosa gastrica. Un altro effetto collaterale sgradito, dovuto alle sue proprietà anticoagulanti, è l'aumento della perdita di sangue nelle donne durante le mestruazioni.
Indice |
[modifica] La scoperta
Erodoto narrava nella sua "Storia di Roma" che esisteva un popolo stranamente più propenso di altri a non ammalarsi; tale popolo usava mangiare le foglie di salice. Ippocrate, considerato il padre della medicina, descrisse nel V secolo AC una polvere amara estratta dalla corteccia del salice che era utile per alleviare il dolore ed abbassare la febbre. Un rimedio simile è citato anche dai sumeri, dagli antichi egiziani e dagli assiri. Anche i nativi americani lo conoscevano e lo usavano per curare mal di testa, febbre, muscoli doloranti, reumatismi e brividi.
La sostanza attiva dell'estratto di corteccia del salice bianco (Salix alba), chiamato salicina, fu isolato in cristalli nel 1828 da Henri Leroux, un farmacista francese, e da Raffaele Piria, un chimico italiano. La salicina è abbastanza acida quando viene sciolta in acqua (una sua soluzione satura ha pH 2,4), per questo venne ribattezzata acido salicilico. Il composto fu isolato anche dai fiori di olmaria (Spiraea ulmaria) da alcuni ricercatori tedeschi nel 1839.
Nel 1897 Felix Hoffmann, dopo l'idea del suo superiore Arthur Eichengrün, chimici impiegati presso la Friedrich Bayer & Co. derivò il gruppo ossidrile (-OH) dell'acido salicilico con un gruppo acetile, formando l'acido acetil-salicilico. Tale composto presentava gli stessi effetti terapeutici dell'acido salicilico, ma con minori effetti collaterali. Nacque così il primo farmaco sintetico - una molecola nuova, non una copia di una molecola già esistente in natura - e la moderna industria farmaceutica.
Il meccanismo di azione dell'aspirina fu conosciuto in dettaglio solamente nel 1970.
[modifica] Il nome
Il nome "aspirina" fu brevettato dalla Bayer il 6 marzo 1899, componendo il prefisso "a-" (per il gruppo acetile) con "-spir-" (dal fiore Spiraea) e col suffisso "-ina" (generalmente usato per i farmaci all'epoca).
La Bayer perse tuttavia il diritto ad usare il proprio marchio in molte nazioni, dopo che gli Alleati occuparono e rivendettero le sue proprietà dopo la prima guerra mondiale. Il diritto ad usare il marchio "Aspirina" negli Stati Uniti fu acquistato nel 1918 dalla Sterling Drug Inc.. Già nel 1917, prima ancora che il brevetto scadesse, la Bayer non riuscì ad impedire che il nome e la formula del farmaco fossero impiegati da altri. Sul mercato apparvero quindi "Aspirine" prodotte da numerose diverse case farmaceutiche finché nel 1921 una sentenza della corte federale degli Stati Uniti fece di "aspirina" un nome generico non più soggetto a brevetto.
In altre nazioni, tra cui l'Italia ed il Canada, il nome "Aspirina" è invece ancora un marchio registrato.
[modifica] Come funziona
In una ricerca che gli valse un premio Nobel, il londinese John Vane dimostrò che l'aspirina nell'organismo umano blocca la produzione delle prostaglandine e dei trombossani. Questo avviene perché l'enzima cicloossigenasi - coinvolto nella loro sintesi - viene inibito irreversibilmente quando l'aspirina lo acetila.
Le prostaglandine sono ormoni locali prodotti dal corpo ed assolvono a svariate funzioni, tra le quali vi sono la trasmissione del segnale del dolore al cervello e la modulazione della temperatura corporea a livello dell'ipotalamo.
I trombossani sono responsabili dell'aggregazione delle piastrine, che formano i coaguli di sangue. Gli attacchi cardiaci sono principalmente dovuti all'ostruzione dei vasi sanguigni da parte di grumi di sangue coagulato. L'uso di una piccola quantità di aspirina porta ad una riduzione del numero dei coaguli; l'effetto collaterale è una minore capacità del sangue di coagularsi, che si traduce in un'emorragia più abbondante in caso di ferite.
Ricerche più recenti hanno dimostrato che esistono due tipi di cicloossigenasi (COX-1 e COX-2). L'aspirina li inibisce entrambi. Nuovi farmaci antiinfiammatori non steroidei - chiamati "inibitori selettivi della COX-2" - sono stati messi a punto con la speranza che presentino effetti collaterali dannosi a carico del sistema gastro-intestinale ancor più ridotti.
[modifica] Collegamenti esterni
- (EN) http://www.bayeraspirin.com
- (EN) http://almaz.com/nobel/medicine/aspirin.html
- (EN) http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/1biochem/research7.html
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