קבוצה פונקציונלית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

קבוצה פונקציונלית היא חלק מתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על תפקודו. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות הצמודות לתרכובות הפחמן. מכיוון שישנן אינסוף תרכובות פחמן, נהוג לסווגן לפי קבוצה פונקציונלית שהיא מעין תבניות, כאשר כל תבנית ייחודית רק לקבוצה מסוימת של תרכובות אורגאניות והיא האחראית על התכונות הפיזיקליות והכימיות של כל התרכובות השייכות לקבוצה זו. מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציולית שלהם.

תוכן עניינים 1 התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות 1.1 קשרים בין מולקולרים 1.2 רמת חומציות 1.3 מסיסות

[עריכה] התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות

[עריכה] קשרים בין מולקולרים

1. קשרי מימן במקולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
   1. קבוצת OH (הידרוקסיד) שמאפיינת כהלים.
   2. קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בבסיסים אורגאנים.
   3. קבוצת COOH שמאפיינית חומצות אורגאניות.
2. קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.

• כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן-דר-ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
• קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן-דר-ואלס הן:

1. 1. CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
   2. (אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר יחיד קוולנטי יחיד עם השלב הפחמנית לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
   3. COC (קטונים). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
   4. CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

[עריכה] רמת חומציות

1. חומרים נטרלים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
   1. אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
   2. אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
   3. כהלים (בעלי קבוצת OH).
   4. אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
2. חומצות אורגאניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH₂O לH₃O⁺ (יוני הידרוניום).
3. בסיסים אורגאנים בעלי קבוצת NH.

[עריכה] מסיסות

• שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
  • הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
• שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
  • הערה: קבוצה יוצאת דופן הינה CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.