Acido benzoico
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| Acido benzoico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido benzoico | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O2 |
| Massa molecolare (amu) | 122,01 |
| Aspetto | polvere bianca cristallina |
| Numero CAS | 65-85-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,3 |
| Costante di dissociazione acida a 295 K | 6,45 × 10-5 |
| Temperatura di fusione (K) | 395 (122°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 522 (249°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K | 100 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -385,2 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 167,6 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 146,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 394 (121°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 843 (570°C) |
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L' acido benzoico è un acido carbossilico e ha formula C6H5COOH.
È un solido bianco in forma pulverulenta o granulare. L'acido benzoico è un acido carbossilico aromatico, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone. La sua soluzione acquosa è debolmente acida. Si può trovare naturalmente in alcune piante o resine ed è stato addirittura trovato in alcuni animali.
[modifica] Produzione
L'acido benzoico è principalmente prodotto facendo reagire il toluene con ossigeno ad una temperatura di 200°C e usando sali di cobalto e manganese come catalizzatori; anche altri agenti ossidanti possono essere impiegati, quali il permanganato di potassio, l'acido nitrico o l'anidride cromica.
Altri metodi sono quelli di ossidare l'alcol benzilico, la benzaldeide o l'acido cinnamico; oppure idrolizzando il benzonitrile.
In laboratorio può essere prodotto per reazione tra cloruro di fenilmagnesio (un reattivo di Grignard) o fenillitio con anidride carbonica.
[modifica] Usi
Il 90% dell'acido benzoico in commercio è convertito in fenolo e caprolattame usato nella produzione di glicol-benzoati nell'industria della plastica. È usato anche come attivatore e ritardante nella polimerizzazione della gomma.
L'acido benzoico (siglato come E 210) ed i suoi sali o esteri (siglati come E 211, E 212, E 213) sono usati come additivi alimentari. Il benzoato di sodio, il sale sodico dell'acido benzoico, è uno dei principali agenti anti-microbiotici usato nei cibi e nelle bevande poiché è 200 volte più solubile dell'acido benzoico; è tuttavia velenoso e quindi la sua concentrazione è limitata al massimo allo 0,1%. Una ampia gamma dei suoi esteri è invece usata come solventi, additivi disinfettanti, agenti penetranti e come pesticidi.
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