Benzaldeide
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| Benzaldeide | |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (C6H5CHO |
| Massa molecolare (amu) | 106.13 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 100-52-7 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1.0415 |
| Solubilità in acqua | 6 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 247 (-26°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 451 (178°C) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 337 (64°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 463 (190°C) |
| Limiti di esplosione | 1,4 - 8,5 Vol% |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La benzaldeide è un composto con formula chimica (C6H5CHO) strutturalmente assimilabile ad un benzene in cui uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un gruppo aldeidico. Tale composto è il più semplice membro della categoria delle aldeidi aromatiche nonché quello più sfruttato a livello industriale.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con un piacevole e caratteristico odore di mandorla: la benzaldeide è infatti un importante componente dell'aroma delle mandorle. Sebbene sia solo leggermente solubile in acqua, essa è invece completamente miscibile con l'etanolo.
La benzaldeide può essere estratta da diverse fonti naturali fra cui l'albicocca, la ciliegia, le foglie di alloro e, in forma combinata di glicoside (amigdalina), i semi di diverse piante (es: pesco) e diverse tipologie di noci (es: mandorle). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica dal toluene.
[modifica] Produzione
La benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente le metodiche più utilizzate prevedono la clorazione oppure l'ossidazione del toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale fra cui: l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico, il trattamento con basi (es: NaOH) di benzal cloruro oppure la reazione fra benzene e monossido di carbonio.
[modifica] Reazioni
Le reazioni più comuni della benzaldeide includono, ad esempio, l'ossidazione con conseguente formazione di acido benzoico. È possibile ottenere alcol benzilico a partire dalla benzaldeide tramite idrogenazione. Facendo invece reagire la benzaldeide con acetato di sodio anidro e anidride acetica si ottiene l'acido cinnamico, la sostanza responsabile dell'aroma della cannella. Una soluzione alcolica di cianuro di potassio è invece utilizzabile per catalizzare la condensazione della benzaldeide a 2-idrossi-2-fenilacetofenone.
In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Genericamente per le aldeide aromatiche la velocità di questa reazione è strettamente legata alla tipologia di sostituenti presenti sull'anello aromatico.
[modifica] Usi
Sebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diverse tipologie di composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche. È anche un importante intermedio per la preparazione di profumi e fragranze ed anche nella sintesi di coloranti anilinici.
