Acid ascorbic
De la Wikipedia, enciclopedia liberă
| Ascorbic acid | |
|---|---|
| Denumire chimică | 2-oxo-L-threo-hexono- 1,4-lactone-2,3-enediol sau (R)-3,4-dihydroxy- 5-((S)-1,2-dihydroxyethyl) furan-2(5H)-one |
| Formulă chimică | C6H8O6 |
| Masă moleculară | 176,12 g/mol |
| Punct de topire | 190 - 192 °C (descompunere) |
| Gravitate specifică | 1,65 |
| Număr CAS | 50-81-7 |
| Număr CE | 200-066-2 |
| Scriere simplificată | OC1=C(C(O[C@@H]1 [C@H](CO)O)=O)O |
 |
|
- Acest articol se ocupă de molecula de acid ascorbic în general, pentru nutrient vezi Vitamina C.
Acidul ascorbic este un acid organic cu proprietăţi antioxidante. Apare sub forma unei pudre sau unor cristale albe spre galben deschis. Este solubil în apă. Enantiomerul L al acidului ascorbic este cunoscut sub numele comun de vitamina C. În 1937, Premiul Nobel pentru Chimie a fost decernat lui Walter Haworth pentru munca sa în determinarea structurii acidului ascorbic (împărţit cu Paul Karrer, care a primit premiul său pentru munca depusă în domeniul vitaminelor), iar premiul pentru Fiziologie şi Medicină, din acelaşi an, a fost acordat lui Albert Szent-Györgyi pentru studiile sale în privinţa funcţiilor biologice ale L-acidului ascorbic.
Cuprins |
[modifică] Chimie
[modifică] Aciditate
Cei doi hidroxili (-OH) din partea de jos, de la legătura dublă sunt enoli. Un enol pierde o pereche de electroni, devenind o grupare oxoniu (=OH+), prin crearea unei legături duble cu atomul de carbon. Simultan, legătura dublă carbon-carbon (dintre enoli) îşi transferă electronii pentru a forma o legătură dublă cu următorul carbon. Pentru a face loc, electronii legăturii duble a grupei carbonil sunt primiţi de oxigenul carbonilului, pentru a forma un enolat. Oxoniul se deprotonează prompt pentru a produce un carbonil, iar această pierdere de protoni dă acidului ascorbic caracterul său acid. Întreaga reacţie este deprotonarea enolului pentru a forma un enolat, unde sarcina negativă a enolatului rezultat este delocalizată de sistemul carbonil (C=O) şi de dubla legătură (C=C). Această delocalizare face ionul mult mai stabil şi mai puţin probabil să îşi reprimească protonul.
[modifică] Tautomerie
Acidul ascorbic se converteşte foarte repede în doi tautomeri instabili ai dicetonei prin transfer de protoni, deşi este mai stabil sub formă de enol. Protonul enolului este pierdut şi recâştigat de electronii dublei legături, producând o dicetonă. Aceasta este o recţie de enol. Există două forme posibile: 1,2-dicetonă şi 1,3-dicetonă.
[modifică] Determinare
Concentraţia unei soluţii de acid ascorbic poate fi determinată prin mai multe metode, cele mai comune implicând titrarea cu un agent oxidant.
[modifică] Metode titrative
[modifică] DCPIP
Un agent oxidant des folosit este colorantul 2,6-diclorofenol-indofenol, sau, pe scurt, DCPIP. Colorantul albastru este introdus în soluţia de acid ascorbic până când o culoare roz pal apare timp de 15 secunde.
[modifică] Iod
O altă metodă implică folosirea iodului şi un indicator de amidon. Iodul reacţionează cu acidul ascorbic, iar când tot acidul ascorbic este consumat, iodul, aflat în exces, reacţionează cu amidonul, formând un complex de culoare albastră. Aceasta indică sfârşitul reacţiei de titrare.
[modifică] Iodat şi ioni ai iodului
Metoda de mai sus care implică iodul necesită crearea şi standardizarea soluţiei de iod. O altă cale o reprezintă generarea iodului în prezenţa acidului ascorbic prin reacţia ionilor iodat şi iodin în soluţie acidă.
[modifică] N-Bromosuccinimidă
Un agent de oxidare mai puţin întâlnit este N-bromosuccinimida, (NBS). În această titrare, NBS oxidează acidul ascorbic (în prezenţă de iodură de potasiu şi amidon). Când NBS este în exces (de exemplu, reacţia este completă), acesta eliberează iodul din iodura de potasiu, care formează cu amidonul un complex de culoare albastră, indicând sfărşitul titrării.
[modifică] Utilizări
Acidul ascorbic este oxidat foarte uşor şi de aceea este folosit ca reducător în soluţiile de developare fotografică (printre alţi compuşi) şi drept conservant.
Expunerea la oxigen, metale, lumină şi căldură distrug acidul ascorbic, deci trebuie păstrat la întuneric şi răcoare, într-un recipient non-metalic.
Forma oxidată a acidului ascorbic se numeşte acid dehidroascorbic.
L-enantiomerul acidului ascorbic se mai numeşte şi vitamina C (numele de "ascorbic" vine de la proprietatea sa de a preveni şi vindeca scorbutul). Primatele (incluzând oamenii) şi câteva alte specii din regnul animal, notabil fiind porcuşorul de guinea, şi-au pierdut proprietatea de a sintetiza vitamina C şi trebuie să o obţină din alimentaţie.
Acidul ascorbic şi sărurile sale de sodiu, potasiu şi calciu sunt des folosiţi ca aditivi alimentari antioxidanţi. Aceşti compuşi sunt solubili în apă şi, deci, nu pot proteja grăsimile de oxidare: pentru acestea, esterii liposolubili ai acidului ascobic cu catenă lungă de acizi graşi (ascorbil palmitat sau ascorbil stearate) pot fi folosiţi drepti antioxidanţi.
Numele aditivilor alimentari europeni relevanţi sunt: E300 acid ascorbic, E301 ascorbat de sodiu, E302 ascorbat de calciu, E303 ascorbat de potasiu, E304 esteri ai acidului ascorbic cu acizi graşi (i) ascorbil palmitat (ii) ascorbil stearat.
[modifică] Mecanismul antioxidant
Ascorbatul se comporă ca un antioxidant prin disponibilitatea sa de a se oxida în condiţii energetice favoranile. Oxidanţii (numiţi ştiinţific specii de oxigen reactiv) precum redicalul hidroxil (format din peroxid de hidrogen), conţin un orbital monoelectronic şi de aceea sunt foarte reactivi şi dăunători oamenilor şi plantelor la nivel molecular. Acest lucru are loc datorită interacţiei lor cu acizii nucleici, proteinele şi lipidele. Speciile de oxigen reactiv pot 'extrage' un atom hidrogen din ascorbat, care devine astfel monodehidroascorbat, dar imediat câştigă un alt electron pentru a redeveni dehidroascorbat. Speciile de oxigen reactiv sunt reduse la apă, în timp ce formele de ascorbat oxidat sunt relativ stabile şi nereactive, necauzând nici un rău celulei.
[modifică] Bibliografie
- Clayden, Greeves, Warren, Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press (2001), ISBN 0198503466.
- Derek Denby Chemistry Review, Mai 1996
[modifică] Vezi şi
- Vitamina C pentru informaţii despre proprietăţile medicale ale acidului ascorbic, ca şi istoria şi rolul său social.
- Ascorbaţi minerali
[modifică] Legături externe
- Safety data University of Oxford
- Investigations of the oxidation and reduction of the ascorbic acid / dehydroascorbic acid redox system as well as of the hydrolytic saponification from dehydroascorbic acid to diketogulonic acid Dissertation Giessen 1992
- Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry Michael B. Davies, John Austin, David A. Partridge. Royal Society of Chemistry. ISBN: 0-85186-333-7
- Food: The Chemistry of Its Components; Third Edition T.P. Coultate. Royal Society of Chemistry. ISBN: 0-85404-513-9
| Vitamine |
|---|
| Toate vitaminele B | Toate vitaminele D |
| Retinol (A) | Tiamină (B1) | Riboflavină (B2) | Niacină (B3) | Acid pantotenic (B5) | Piridoxină (B6) | Biotină (B7) | Acid folic (B9) | Cianocobalamină (B12) | Acid ascorbic (C) | Ergocalciferol (D2) | Colecalciferol (D3) | Tocoferol (E) | Naftoquinonă (K) |
