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Terpeni - Wikipedia

Terpeni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

i terpeni sono i costituenti principali della resine di molte piante
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i terpeni sono i costituenti principali della resine di molte piante

I terpeni sono lipidi costituiti da multipli dell'unità isoprenica (sono chiamati anche isoprenoidi), e possono essere lineari, ciclici o entrambi.Possono contenere doppi legami, gruppi ossidrilici, carbonilici o altri gruppi funzionali. Quando i terpeni sono modificati con reazioni di ossidazione o di riarrangiamento dello scheletro carbonioso vengono chiamati terpenoidi. Molti autori con il termine terpene indica anche i vari terpenoidi.

Vengono prodotti da molte piante, soprattutto conifere e da alcuni insetti, sono i componenti principali delle resine e degli oli essenziali delle piante, miscele di sostanze che conferiscono a ogni fiore o pianta un caratteristico odore o aroma. Rappresentano anche i precursori biosintetici degli steroidi e del colesterolo. Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali.

[modifica] Struttura e Biosintesi

Anche se strutturalmente possano sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'isoprene, i terpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (AC-CoA) attraverso la via metabolica HMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l' isopentil pirofosfato (IPP) e il dimetilallilpirofosfato (DMAPP).

Sono terpeni il geraniolo, il mentolo, la canfora, il limonene e lo squalene e si trova libero in quantità elevate (90%) nell'olio di fegato di squalo e in tracce (0,1-0,7%) nell'olio di oliva, nel lievito, nel sebo umano e nel cerume.

I terpeni possono contenere unità isopreniche, più o meno modificate, contenenti elementi diversi da carbonio e idrogeno (terpenoidi); fra questi ci sono composti che assumono una rilevanza particolare: le vitamine liposolubili (solubili nei grassi) A, D, E, K.

[modifica] Classificazione dei terpeni

struttura dell'isoprene.
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struttura dell'isoprene.

In base al numero di unità isopreniche contenute (C5H8), si ha la seguente classificazione:

classificazione unità isopreniche atomi di carbonio
Monoterpeni 2 10
Sesquiterpeni 3 15
Diterpeni 4 20
Triterpeni 6 30
Tetraterpeni 8 40


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