N-Hexadekan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

n-Hexadekan
Triviální název	cetan
Registrační číslo CAS	544-76-3
Sumární vzorec	C16H34
Molární hmotnost	226,445 g/mol
Teplota tání	18,1 °C
Teplota varu	286,8 °C (1013 hPa)
Teplota vzplanutí	135 °C
Teplota vznícení	201 °C
Hustota	0,773 g/cm3 (20 °)
Viskozita	27,3 mN/m
Rozpustnost ve vodě	9 × 10-4 mg/l (20 °)

n-Hexadekan, zkráceně někdy zván též hexadekan nebo cetan, je nerozvětvený nasycený alifatický uhlovodík (alkan). Je to málo těkavá charakteristicky páchnoucí bezbarvá hořlavá kapalina.

Obsah 1 Vlastnosti 2 Příprava 3 Výskyt v přírodě 4 Použití 5 Původ jména

[editovat] Vlastnosti

Jako všechny alkany je n-hexadekan nepolární kapalina. Rozpouští se proto dobře v jiných nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, ethylether atp., je prakticky nerozpustná v jednoduchých alkoholech jako je methanol a ethanol a zcela nerozpustná ve vodě.

Je chemicky málo reaktivní. Ve směsi se vzduchem nebo kyslíkem hoří

C₁₆H₃₄ + 33 O₂ → 16 CO₂ + 17 H₂O

za vzniku vody a oxidu uhličitého.

Zahříván na velmi vysokou teplotu (500 až 650 °C) za přítomnosti katalyzátorů a bez přístupu vzduchu se jako všechny vyšší alkany štěpí na kratší molekuly (podstata krakování), přičemž většinou z jedné molekuly vzniká jedna molekula alkanu a jedna molekula nenasyceného alkenu. Rozštěpí-li se např. molekula n-hexadekanu přesně uprostřed, vznikne jedna molekula n-oktanu a jedna molekula 1-oktenu

C₁₆H₃₄ → CH₃(CH₂)₆CH₃ + CH₃(CH₂)₅CH=CH₂.

Samozřejmě mohou vzniknout i jiné kombinace výsledných kratších uhlovodíků.

Působením chloru vzniká směs různě substutovaných halogenderivátů.

[editovat] Příprava

Průmyslově se dá vyrábět hexadekan opakovanou destilací frakce ropy vroucí mezi 285 až 288 °C na mnohopatrových kolonách; výsledný produkt však nikdy není stoprocentně čistý.

V laboratoři je možno připravit n-hexadekan Wurtzovou reakcí, tj. působením kovového sodíku v etherickém roztoku na 1-jodoktan

2 CH₃(CH₂)₆CH₂I + 2 Na → 2 NaI + CH₃(CH₂)₁₄CH₃.

Jinou metodou může být tepelný rozklad sodné soli kyseliny heptadecylové (kyseliny heptadekanové) za přítomnosti hydroxidu sodného

CH₃(CH₂)₁₅COONa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₃(CH₂)₁₄CH₃.

[editovat] Výskyt v přírodě

n-Hexadekan je jako většina alifatických uhlovodíků obsažen v menším množství v surové ropě. Při její rafinaci přechází do frakce, z níž se vyrábí motorová nafta a petrolej. Je také obsažen v zemním vosku (ozokeritu), doprovázejícím ropná ložiska.

V přírodě se vyskytuje také v rostlinném vosku (např. v pokožce plodů papriky, listech vavřínu, v kopru aj.). Je také součástí včelího vosku a včely tuto sloučeninu používají jako signální látku, která jim dokáže odhalit cizince v úlech.

[editovat] Použití

Hlavní použití n-hexadekanu je pro přípravu testovacích směsí pro stanovení cetanového čísla u paliv pro vznětové (dieselové) motory.

V různých odvětvích průmyslu je používán jako standardní nepolární látka, např. v textilním průmyslu ke zjišťování olejoodpudivosti tkanin.

V chemických laboratořích je používán jako vysokovroucí nepolární rozpouštědlo.

[editovat] Původ jména

Triviální název této sloučeniny - cetan - pochází od latinského slova cetus, tj. velryba, neboť byl poprvé objeven jako složka olejovitého spermatu těchto kytovců.