Acid oxalic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Acid oxalic

Denumire chimică	acid etandioic
Formulă chimică	C₂H₂O₄
Masă moleculară	90,03 g/mol
Număr CAS	[144-62-7]
Densitate	1,77 g/cm³
Punct de fierbere	157°C subl.
pK_a	1,27 4,27
Scriere simplificată	OC(=O)C(O)=O

Acidul oxalic (denumire IUPAC: acid etandioic, formula H₂C₂O₄) este un acid dicarboxilic cu structura (HOOC)-(COOH). Datorită unirii celor două grupe carboxil, acesta este unul dintre cei mai tari acizi organici. Este, de asemenea, un agent reducător. Anionii acidului oxalic, ca şi sărurile şi esterii, sunt cunoscuţi sub numele de oxalaţi.

[modifică] Dezastre biologice

Acidul oxalic şi oxalaţii sunt acizi slab nefrotoxici care sunt prezenţi din abundenţă în multe plante, cele mai notabile fiind spanacul sălbatic (Chenopodium album), revent şi măcriş (Rumex acetosa). Acidul oxalic irită membrana intestinelor când este consumat şi poate fi fatal în doze mari. Doza semiletală pentru acidul oxalic pur este de aproximativ 375 mg/kg de greutate corporală, sau circa 25 g pentru o persoană de 65 kg. Acidul oxalic poate fi prezent în organism şi prin consumul unei alte toxine, etilen glicol (în general cunoscută sub numele de antigel), deoarece, de-a lungul timpului, organismul transformă etilen glicolul în acid oxalic. Acidul oxalic din organism poate fi sintetizat şi prin metabolismul fie a acidului glicoxilic fie a acidului ascorbic (vitamina C) nefolosit, care este o boală gravă pentru persoanele care iau supradoze de suplimente de vitamina C.

[modifică] Rol de organometalic

Acidul oxalic reacţionează cu metalele precum calciul din organism şi formează cristale de oxalaţi care irită intestinele şi rinichii. Cea mai comună piatră de rinichi este alcătuită din oxalat de calciu.

Imagine:Oxalicacid.PNG

Chemical structure of Oxalic acid.

Deoarece se leagă de nutrienţi vitali precum calciul, consumul pe termen lung de produse bogate în acid oxalic poate duce la deficienţe nutritive. Indivizii sănătoşi pot consuma aceste mâncăruri cu moderaţie, dar cei care suferă de tulburări ale rinichilor, gută sau artrită reumatoidă sunt în general sfătuiţi să evite mâncărurile bogate în acid oxalic sau oxalaţi.

[modifică] Mâncare

Mâncărurile care conţin concentraţii mari de acid oxalic în ele sunt (în ordine descrescătoare): hrişca, carambola, piperul negru, pătrunjelul, seminţele de mac, reventul, spanacul, gulia, banana, cacaoa, ciocolata, majoritatea nucilor, majoritatea fructelor de pădure şi fasolele. În cazul reventului, singura parte comestibilă este tulpina, deoarece rădăcina şi frunzele conţin cantităţi periculoase de acid oxalic. Senzaţia de nisip care apare în gură atunci când se mănâncă deserturi de lapte cu revent este cauzată de precipitarea oxalatului de calciu. Deci şi cantităţi infime de acid oxalic pot distruge caseina din produsele lactate.

Frunzele de tei (Camellia sinensis) sunt cunoscute pentru una dintre cele mai mari concentraţii de acid oxalic conţinut în ele în comparaţie cu alte plante. În orice caz, infuziile care se prepară din acestea conţin doar cantităţi mici de acid oxalic pe porţie, şi asta datorită numărului mic de frunze folosit pentru preparare.

[modifică] Proprietăţi chimice

Acidul oxalic are caracter reducător, după cum se vede din reacţia cu oxigenul atomic.

$\begin{matrix}COOH\\|\qquad\quad\\COOH\end{matrix}+[O]\longrightarrow 2CO_2+ H_2O$ , în prezenţă de KMnO₄ în H₂SO₄;

$\begin{matrix}COOH\\|\qquad\quad\\COOH\end{matrix}\longrightarrow H_2O+CO_2+CO$ , în prezenţă de H₂SO₄.

[modifică] Utilizări industriale şi casnice

În afară de apariţiile naturale din plante, acidul oxalic poate fi găsit în unele produse chimice casnice, precum unii înălbitori (este folosit drept decolorant în industria textilă) sau tratamente anti-rugină. Este folosit, de asemenea, de restauratorii de obiecte din lemn, pentru că acidul dizolvă stratul de lemn uscat de deasupra şi expune materialul proaspăt de dedesupt. Acidul oxalic vaporizat este folosit de unii apicultori drept insecticid împotriva acarianului parazit Varroa.