Fenol

Z Wikipedii

Fenol (C₆H₅OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol, to najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku - m. in. na wzrost właściwości kwasowych.

Spis treści 1 Właściwości 2 Otrzymywanie 3 Zastosowanie 4 Historia

[edytuj] Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura topnienia 41°C, temperatura wrzenia 182°C.

Fenol, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji K_a = 1,3 · 10^-10). Jest to spowodowane efektem mezomerycznym występującym między jedną z wolnych par elektronowych tlenu i pierścieniem aromatycznym fenolu. Tworzy sole i estry - fenolany.

Jest toksyczny w kontakcie ze skórą (LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 (człowiek, doustnie) wynosi 140 mg/kg). Powoduje oparzenia.

[edytuj] Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np:

• ekstrakcja ze smoły węglowej,
• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

[edytuj] Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz także lizol). Wodny roztwór fenolu - karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

[edytuj] Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe.