Keton

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi

Man afleder en oxofobindelse af et carbonhydrid ved at erstatte to hydrogenatomer på samme carbonatom med et dobbeltbundet oxygenatom. Dette bliver så kaldt en carbonylgruppe. En keton er et molekyle, der indeholder en carbonylgruppe, C=O, som er bundet til et carbonatom på hver side af C-atomet i carbonylgruppen. Er carbonylgruppen derimod bundet til et andet atom end carbon, så er der tale om en anden funktionel gruppe som f.eks. et aldehyd (H på den ene side) eller en carboxylsyre (OH på den ene side). Acetone, CH₃C=OCH₃, er et eksempel på en keton.

[redigér] Navngivning

Man navngiver ketoner ved at sætte endelsen "on" på navnet på den alkan, som ketonen er afledt af. Samtidig sætter man et tal foran navnet, der angiver nummeret på det carbonatom, der udgør carbonylgruppen, talt fra den korteste ende. Et eksempel er 2-butanon, CH₃C=OCH₂CH₃, hvis navn er afledt af alkanen butan, CH₃CH₂CH₂CH₃, med endelsen "on", der angiver, at stoffet er en keton, samt tallet 2, der angiver, at carbonylgruppen sidder i position nummer 2, talt fra den ende, der giver det mindste tal, i dette tilfælde talt fra venstre.

[redigér] Oxoforbindelsers fysiske egenskaber

Carbonylgruppen er polær. Den er positiv ved C-atomet og negativ ved O-atomet. Så O-atomet har en højere elektronegativitet, dvs. den trækker elektronerne til sig. P.g.a denne polaritet har aldehyder og ketoner højere kogepunkter end carbonhydrider med tilsvarende molekylestørrelse. Carbonylgruppen er hydrofil, og derfor er de laveste aldehyder og ketoner letopløselige i vand.

[redigér] Fremstilling af ketoner

Man kan fremstille ketoner ved oxidation af sekundære alkoholer.