Keton
Wikipedia
En keton är antingen en funktionell grupp karakteriserad av en karbonylgrupp mellan två kolatomer, eller en förening som innehåller denna funktionella grupp. Kolatomerna som sitter närmast karbonylgruppen kallas α-kol. Ketoner kan allmänt beskrivas med formeln:
Strukturformeln för en keton ser ut enligt följande:
där R och R′ står för två identiska eller helt olika kolkedjor. Syreatomen O har för övrigt två fria elektronpar som dock inte visas på bilden ovan.
Bland ämnen som innehåller kol, väte och syre skiljs ketonerna från karboxylsyror, aldehyder, estrar och etrar genom att deras karbonylgrupp är bunden till två kolatomer. De skiljer sig från alkoholer och etrar genom att syreatomen är dubbelbunden till sin kolatom. Den minsta ketonen är aceton (propanon).
Innehåll |
[redigera] Nomenklatur
Ketoner namnges enligt IUPAC genom att lägga ändelsen -on till namnet på stamkolvätet.
[redigera] Fysikaliska egenskaper
En karbonylgrupp är polär. Sålunda är ketoner polära föreningar. Karbonylgrupperna binder till vatten med vätebindningar. Spektroskopi är ett viktigt sätt att identifiera ketoner.
[redigera] Reaktioner
[redigera] Syntes
Ketoner kan framställas genom oxidation av sekundära alkoholer. Processen kräver ett starkt oxidationsmedel, till exempel kaliumdikromat eller någon annan reagent som innehåller Cr(VI). Alkoholen oxideras genom återloppskokning i sur lösning. Till exempel oxideras 2-propanol till propanon (aceton):
H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
Två väteatomer tas bort, så att en syreatom som är dubbelbunden till en kolatom blir kvar.
[redigera] Nukleofil addition
Reaktionen mellan en keton och olika nukleofiler leder till att ett intermediat som kallas tetraedrisk karbonyladditionsförening bildas. Detta intermediat reagerar sedan vidare.
- keton + anjon av 1-alkyn → tetraedrisk karbonyladditionsförening (alkoxid)
- alkoxid + syra → hydroxialkyn
- keton + ammoniak eller primär amin ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening
- tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → imin + vatten
- keton + sekundär amin ↔ tetraedrisk karbonyladditionsförening
- tetraedrisk karbonyladditionsförening + syrakatalysator → enamin + vatten
- keton + Grignardreagens → magnesiumalkoxid
- magnesiumalkoxid + syra → tertiär alkohol
- keton + organolitiumförening → litiumalkoxid
- litiumalkoxid + syra → tertiär alkohol
- keton + alkohol + syra eller bas ↔ hemiacetal + vatten
- hemiacetal + alkohol + syrakatalysator ↔ acetal + vatten
[redigera] Elektrofil addition
- keton + elektrofil → resonansstabiliserad katjon
[redigera] Wittigs reaktion
-
- keton + fosfoniumylid → oxfosfetan
- oxfosfetan → fosfinoxid + alken
- keton + fosfoniumylid → oxfosfetan
[redigera] Övriga
- keton + vatten ↔ geminal diol
- keton + tiol + syrakatalysator ↔ tioacetal + vatten
- keton + hydrazin eller hydrazinderivat → hydrazon
- keton + metallhydrid → metallalkoxidsalt
- metallalkoxidsalt + vatten → alkohol
[redigera] Keto-enol-tautomeri
- keton + syrakatalysator ↔ enol
- enol + halogen → α-haloketon
[redigera] Reaktioner vid ett α-kol
- keton + deuterium i vattenlösning + D+ eller OD- som katalysator → keton-d + HOD
[redigera] Ketoner inom medicin
Ketoner (eller ketonkroppar) är en nedbrytningsprodukt av fettsyror och får förhöjd koncentration (i blod- eller urinprov) vid svält, icke-hyperinsulinemisk hypoglycemi och akuta fall av diabetes (vanligtvis ungdomsdiabetes, men ibland även åldersdiabetes). Dessa ketoner är aceton (propanon), acetoacetat (3-oxobutanoat) och beta-hydroxibutyrat (3-hydroxibutanoat). Acetoacetater och beta-hydroxibutyrater är viktiga bränslen för många vävnader, särskilt under fasta och svält. Särskilt hjärnan är kraftigt beroende av ketonkroppar under perioder av minskat födointag.
[redigera] Ketoner i parfym
Ketoner används ofta i parfymer och färger för att stabilisera de andra ingredienserna så att de inte bryts ned lika snabbt.
