Oxalato (química)
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Los oxalatos son sales o ésteres del ácido oxálico. Las sales tienen en común el anión -O2CCO2-, los ésteres el motivo estructural R-O2CCO2R'.
[editar] Propiedades
Se trata de sustancias habitualmente incoloras, reductoras y tóxicas; son tóxicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte el sólido formado obstaculiza los capilares, sobre todo en los riñones. Las piedras renales también suelen ser formadas (al menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes afectados del riñón se les recomienda un dieta pobre en oxalato (poco té, pocas espinacas o ruibarbo). Frente a cationes polivalentes, el ión oxalato suele actuar como ligando quelatante.
[editar] Síntesis
Los oxalatos se forman por neutralización del ácido oxálico con la base correspondiente o por intercambio del catión. Así se puede obtener el oxalato potásico a partir del ácido oxálico y del hidróxido potásico:
HO2CCO2H + 2 KOH -> KO2CCO2K + 2 H2O
Los ésteres del ácido oxálico pueden obtenerse con las reacciones clásicas de esterificación a partir del ácido o del cloruro de oxalíl.
[editar] Aplicaciones
El oxalato potásico se encuentra en las formulaciones de unos quitamanchas. Actúa complejando el hierro que puede estar presente. El oxalato de hierro(III) (K3[Fe(O2CCO2)3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz el hierro se reduce a hierro (II) y una parte del oxalato se oxida a dióxido de carbono (CO2). Los iones de hierro(II) reaccionan con hexacianoferato de hierro(II) (K3[Fe(CN)6) para dar un precipidado de azúl prusiano. Esta reacción fue utilizada antiguamente para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituido por la xerotipía.
En la química analítica clásica se utiliza la reacción del oxalato con los iones de calcio para la determinación de estos.