Benzocaína
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 Benzocaína |
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| Nomenclatura IUPAC: etilo 4-aminobenzoato |
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| Número CAS 94-09-7 |
Código ATC N01 BA05 |
| Fórmula química | C9H11NO2 |
| Peso molecular | 165.19 g/mol |
| Biodisponibilidad | Variable (tópica) |
| Metabolismo | Hepático |
| Excreción | Renal |
| Embarazo | Categoría C |
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.
Se absorbe en forma rápida a través de las mucosas. El comienzo de la acción se evidencia casi instantáneamente, y se prolonga por 15 a 20 minutos. Si se absorben cantidades importantes a través de la mucosa, las acciones en el nivel del SNC pueden producir estimulación o depresión. Las acciones sobre el sistema cardiovascular producen depresión de la excitabilidad y conducción cardíaca.
La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor,por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.
Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral.
[editar] Síntesis
Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:
- ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína
También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.
Utilizado en algunos preservativos con el fin de prolongar el acto sexual.
Uno de sus usos comunes es el anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos, aftas, etc.
[editar] Véase también
- Novocaína
[editar] Enlaces externos
En Medlineplus puedes encontrar más información sobre Benzocaína- En Medline puedes encontrar más información sobre Benzocaína (en inglés)
