Cycloankan
Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Cycloankan hay ankan vòng là các hợp chất hữu cơ với một hay nhiều vòng cacbon trong đó các nguyên tử hiđrô được đính vào phù hợp với công thức CnH2n-2x, trong đó x là số cạnh chung cho các vòng (cạnh chung chỉ tính một lần). Do vậy các cycloankan vòng đơn có công thức tổng quát CnH2n do không có cạnh nào chung. Các cycloankan với vòng đơn được đặt tên tương tự như các ankan thông thường của chúng với cùng một số lượng nguyên tử cacbon: cycloprôpan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan, v.v. Các cycloankan lớn hơn, với số nguyên tử cacbon trên 20 thông thường gọi là cycloparafin.
Ví dụ cyclobutan có công thức cấu tạo như sau:
- CH2-CH2
- | |
- CH2-CH2
Cycloankan được phân loại thành các cycloankan nhỏ, bình thường và lớn, trong đó cycloprôpan và cyclobutan là các cycloankan nhỏ, cyclopentan, cyclohexan, cycloheptan là các cycloankan thường, và các cycloankan còn lại là các cycloankan lớn.
Mục lục |
[sửa] Danh pháp
- Xem thêm: Danh pháp IUPAC
Việc đặt tên cho các ankan đa vòng là phức tạp hơn, với tên gọi gốc chỉ ra số lượng cacbon trong hệ thống vòng, một tiền tố chỉ ra số lượng vòng (ví dụ "bicyclo" tức hai vòng), và các tiền tố bằng số để chỉ ra số lượng cacbon trong mỗi phần của mỗi vòng, loại trừ các cạnh chung. Ví dụ, bicyclooctan C8H14 bao gồm một vòng 6 thành viên và một vòng 4 thành viên, có nghĩa là chúng chia sẻ hai nguyên tử cacbon cạnh nhau và tạo ra 1 cạnh chung, là [4.2.0]-bicyclooctan. Phần của vòng 6 thành viên sau khi loại trừ cạnh chung chỉ còn 4 nguyên tử cacbon. Phần tương tự của vòng 4 thành viên sau khi loại trừ đi cạnh chung chỉ còn 2 nguyên tử cacbon. Cạnh chung sau khi loại trừ đi hai cạnh chung đã xác định trong mỗi vòng thì có 0 nguyên tử cacbon.
[sửa] Phản ứng
Các cycloankan thường và lớn là rất ổn định, tương tự như các ankan, và các phản ứng của chúng (các phản ứng mạch gốc tự do) là tương tự như ankan.
Các cycloankan nhỏ - cụ thể là cycloprôpan (C3H6) - có độ ổn định rất thấp do ứng suất Baeyer và sức căng vòng. Chúng phản ứng tương tự như các anken, mặc dù chúng không có phản ứng EA (viết tắt của electrophilic addition tức phản ứng cộng ái lực điện tử), nhưng chúng có phản ứng SN2 (viết tắt của nucleophilic substitution tức phản ứng thế ái lực hạt nhân). Các phản ứng này là phản ứng mở vòng hay phản ứng phá vỡ của ankyl cycloankan. Các cycloankan có thể tạo thành trong phản ứng Diels-Alder.
