Ангідриди карбонових кислот

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Ангидр́иди карбóнових кислóт можна розглядати як продукт конденсації двох груп -COOH:

R₁-COOH + HOOC-R₂ = R₁-(CO)O(OC)-R₂ + H₂O [1]

У разі монокарбонових кислот таким чином з'єднуються дві окремі молекули, у випадку ж дикарбонових часто виявляється вигідним існування циклічного внутрішньомолекулярного ангідриду (приклад — фталевий ангідрид). Не всі ангидриди можна безпосередньо отримати по вищезгаданій реакції. Наприклад, фталева кислота при нагріванні легко перетворюється на ангідрид, в той же час оцтова кислота в таку реакцію не вступає. До того ж, не для всіх кислот можна отримати відповідні ангідриди: не існує ангідриду мурашиної кислоти H(CO)O(OC)H, але існує змішаний оцтово-мурашиний ангідрид H(CO)O(OC)CH₃

Окрім реакції [1], придатної лише для невеликої кількості кислот, використовують инші методи отримання ангідридів карбонових кислот:

Хлорангидріди карбонових кислот реагують з карбоновими кислотами або їх солями, утворюючи ангидриды:

CH₃COCl + CH₃COONa = CH₃(CO)O(OC)CH₃ + NaCl

Можна примусити йти реакцію [1], якщо використовувати P₄O₁₀, як засіб, що зв'язує воду.

Для оцтового ангідриду і змішаних ангиридов оцетової кислоти існує особливий спосіб отримання: реакція карбонової кислоти з кетеном ((кетен CH₂=CO можна уявити, як результат відщеплювання води від молекули оцтової кислоти). Спочатку одержують кетен, пропускаючи пари ацетону над розігрітою до 700°С ніхромовою спіраллю:

CH₃COCH₃ = CH₄ + CH₂=CO

Потім кетен пропускають через карбонову кислоту, і одержують ангідрид.