อินโดล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

อินโดล
ทั่วไป
Systematic name	Indole
ชื่ออื่น	2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole
สูตรโมเลกุล	C8H7N
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Molar mass	117.15 g/mol
ลักษณะทั่วไป	ของแข็งขาว
CAS number	120-72-9
คุณสมบัติ
Density and phase	1.22 g/cm3, ของแข็ง
การละลาย ใน น้ำ	0.19 g/100 ml (20 °C) Soluble in hot water
ใน เอตทานอล, ether In benzene	Highly soluble Soluble
จุดหลอมเหลว	52 - 54°C (326 K)
จุดเดือด	253 - 254°C (526 K)
Acidity (pKa)	16.2 (21.0 in DMSO)
Basicity (pKb)	17.6
โครงสร้าง
Molecular shape	Planar
Crystal structure	?
Dipole moment	2.11 D in benzene
วัตถุอันตราย
MSDS	External MSDS
Main hazards	?
NFPA 704
Flash point	121°C
R/S statement	R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61
RTECS number	NL2450000
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
Related aromatic compounds	เบนซีน (benzene), เบนโซฟูแรน (benzofuran), คาร์บาโซล (carbazole), คาร์โบลีน (carboline), อินดีน (indene), อินโดลีน (indoline), ไอสาติน (isatin), เมตทิลอินโดล (methylindole), ออกซินโดล (oxindole), ไพโรล (pyrrole), สกาโตล (skatole)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

อินโดล(อังกฤษ:Indole)เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติก เฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นอามีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่น คล้าย อุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้

โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole) เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน

สารบัญ 1 ประวัติ (History) 2 การสังเคราะห์อินโดล 2.1 การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho) 2.2 การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer) 2.3 การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ 3 ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล 3.1 Electrophilic substitution 3.2 Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes 3.3 Carbon acidity and C-2 lithiation 3.4 Oxidation of indole 3.5 Cycloadditions of indole 4 การใช้ประโยชน์ 5 ลิงค์ที่เกี่ยวข้อง 6 อ้างอิง

[แก้] ประวัติ (History)

การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866 อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

[แก้] การสังเคราะห์อินโดล

อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

[แก้] การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)

การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน เภสัชอุตสาหกรรม

[แก้] การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี 1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

[แก้] การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ

• การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
• การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)

[แก้] ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล

[แก้] Electrophilic substitution

กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)

[แก้] Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes

[แก้] Carbon acidity and C-2 lithiation

[แก้] Oxidation of indole

[แก้] Cycloadditions of indole

[แก้] การใช้ประโยชน์

มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

[แก้] ลิงค์ที่เกี่ยวข้อง

• Martinet dioxindole synthesis
• Skatole (3-methylindole)
• Tryptamines

[แก้] อ้างอิง

• Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
• J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.

1. ^  A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
2. ^  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
3. ^  Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
4. ^  Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
5. ^  Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645. Abstract