Dimetilsolfossido
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| Dimetilsolfossido | |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (CH3)2SO |
| Massa molecolare (amu) | 78,13 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 67-68-5 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,10 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) solubile |
| Indice di rifrazione | 1,48 (20 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 291 (18°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 462 (189°C) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 368 (95°C) (o.c.) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 573 (300°C) |
| Limiti di esplosione | 3,0 - 28,5 Vol% |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il dimetilsolfossido (DMSO), altrimenti noto come metilsulfinilmetano o sulfinilbismetano, è un composto organico appartenente alla categoria dei solfossidi. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore ed inodore particolarmente igroscopico. Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri di dimetilsolfossido odorano fortemente di dimetilsulfide. Il DMSO è un solvente aprotico, miscibile con una vasta gamma di solventi, fra cui alcoli, eteri, chetoni, clorurati ed aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'acqua.
Il dimetilsolfossido è un sotto-prodotto della lavorazione della carta, frequentemente usato come solvente in chimica organica: in particolare il dimetilsofossido è un solvente particolarmente indicato per alchilazioni SN2. Ad esempio è possibile alchilare l'indolo o i fenoli con alte rese utilizzando idrossido di potassio (KOH) come base.
Gli atomi di idrogeno metilici del DMSO presentano un debole carattere acido (pKa= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli anioni del gruppo solfossido.
[modifica] Usi
Il dimetilsofossido è stato scoperto nel 1867, tuttavia non venne utilizzato commercialmente fino al termine della Seconda Guerra Mondiale. In aggiunta ad i suoi utilizzi come solvente, sia in chimica organica, sia per applicazioni industriali (chimica dei polimeri, farmaci, prodotti agrochimici), il dimetilsolfossido è anche un eccellente agente per la rimozione delle vernici da legno e da metallo, caratterizzato da un vantaggio in termini di sicurezza rispetto ad altre sostanze come il nitrometano ed il diclorometano.
Il dimetilsolfossido può anche essere impiegato come agente di lavaggio nell'industria elettronica e, nella sua forma deuterata (DMSO-d6), è un comune solvente utilizzato nelle analisi NMR, grazie alla sua capacità di dissolvere un gran numero di sostanze ed alla bassa interferenza dei suoi segnali. In criobiologia il dimetilsofossido è un agente di crioprotezione, componenete principale delle miscele di crioprotezione vetrificanti con cui si conservano organi e tessuti. Anche per lo stoccaggio a lungo termine delle cellule staminali embrionali si ricorre al congelamente utilizzando siero addizionato con DMSO.
Il ricorso in campo medico al dimetilsofossido risale almeno al 1963 quando una squadra di ricercatori della "Scuola di Medicina dell'Università dell'Oregon" diretta da Stanley Jacob scoprì che tale sostanza era in grado di penetrare in profondità sotto la pelle ed altre membrane senza danneggiarle, trasportando altre molecole all'interno del sistema biologico. Il dimetilsolfossido viene quindi utilizzato per l'applicazione topica di prodotti farmaceutici, accanto ad i suoi usi come analgesico locale, anti infiammatorio ed antiossidante.
[modifica] Sicurezza
Il dimetilsolfossido è un composto irritante, specialmente in caso di ingestione o contatto con occhi, pelle e tratto respiratorio. Sebbene alcuni studi indichino come il dimetilsolfossido sia meno nocivo rispetto alla dimetilformammide o alla esametilfosforoamide, un'esposizione prolungata può causare dermatite e forse danni a livello del fegato o dei reni. La preoccupazione più rilevante a livello tossicologico è rappresentata dalla capacità del dimetilsolfossido di trasportare altre sostanze nei tessuti dopo contatto col la pelle.
