Acetonitrile
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| Acetonitrile | |
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| Nome IUPAC | |
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| etanonitrile | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3N |
| Massa molecolare (amu) | 41,05 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 75-05-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,786 |
| Solubilità in acqua | completa a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 227,3 (-45,7°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 354,6 (81,6°C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 34,2 |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 9700 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 40,6 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | 86,5 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 149,6 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 91,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 275 (2°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 797 (524°C) |
| Limiti di esplosione | 3 - 17% vol. |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acetonitrile è il più semplice dei nitrili organici.
A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile, dallo sgradevole odore caratteristico. Trova impiego principalmente come solvente, sia in applicazioni di laboratorio (cromatografia) che per l'estrazione del butadiene e la purificazione del toluene dalla frazione di petrolio distillato che lo contiene tramite formazione di azeotropi. È anche un reagente in alcune produzioni di chimica fine.
Industrialmente, l'acetonitrile si prepara per trattamento con ammoniaca (ammonolisi) dell'acido acetico a 300-450°C in presenza di allumina o silice come catalizzatore. La resa del processo è generalmente compresa tra il 90% ed il 95%.
Significative quantità di acetonitrile si ottengono anche come sottoprodotto della sintesi industriale dell'acrilonitrile. Può essere prodotto anche per ammonolisi di idrocarburi alifatici in presenza di ossidi di cobalto o molibdeno.
In scala di laboratorio, può essere ottenuto per disidratazione dell'acetammide con P2O5.
L'acetonitrile è tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. Viene metabolizzato in acido cianidrico e ione tiocianato. I suoi vapori sono irritanti ed un'esposizione a quantitativi elevati può portare alla morte per insufficienza respiratoria.
