Benzoína
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La benzoina en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph
[editar] Datos fisicoquímicos
Fórmula: C6H5CH(OH)COC6H5
Masa molecular:212,24 g/mol
Punto de fusión: 134 - 138 ºC
Punto de ebullición: 194 ºC (12 Torr)
Nº CAS: 119-53-9
[editar] Síntesis
La benzoina se obtiene por dimerización de benzaldehido en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.
Esta reacción es conocida como condensación de benzoina y se puede extender a más aldehídos aromáticos. pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico (Umpolung).
[editar] Reacciones
En disolución alcalina reacciona con Benzil (Ph-C(=O)-C(=O)-Ph) para dar dos ainiones radicalários (estabilizados por efectos mesoméricos)de color rojo que son oxidados por el oxígeno a benzil.
