Салицилова киселина
от Уикипедия, свободната енциклопедия
Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.
Съдържание |
[редактиране] История
Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на върба (salyx alba), откъдето произлиза тривиалното й наименование. От нея североамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.
[редактиране] Състав и строеж
В салициловата киселина — C6H4(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.
Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.
[редактиране] Изомерия
Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто, мета и пара.
[редактиране] Физични свойства
Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.
[редактиране] Химични свойства
Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.
Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).
[редактиране] Естерификация
Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.
[редактиране] Получаване
Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе — взаимодействие между сух натриев фенолат и CO2 под налягане. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина.
[редактиране] Физиологично действие и приложение
Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).
