Jan II (1458-1521) was de oudste zoon van graaf Jan I van Kleef en Elisabeth van Bourgondië-Nevers. In 1481 volde hij zijn vader op als graaf van Kleef en als graaf van Mark-Altena. In zijn poging om het hof van Bourgondië na te bootsen ruïneerde hij de schatkist van Kleef volledig. Hierdoor raakte hij in onmin met de standen en moest hij hen vele toegevingen doen en ambten verpachten. In 1496 bracht hij de eenmaking met Gulik-Berg tot stand, als tegengewicht voor de as Bourgondië-Habsburg. Zoals zijn voorgangers positioneerde hij zich tegen de aartsbisschop van Keulen en tegen Gelre.
Jan was in 1489 gehuwd met Mathildis van Hessen (1473-1505), dochter van landgraaf Hendrik III van Hessen-Marburg, en werd vader van:
- Jan (1490-1539)
- Anna (1495-1567), in 1518 gehuwd met graaf Filips III van Waldeck-Eisenberg
- Adolf (1498-1525), aangeduid door zijn verwant (een neef van zijn vader) Filips van Kleef, heer van Ravenstein en Wijnendale, als zijn erfgenaam in de heerlijkheid Wijnendale, maar stierf voor het overlijden van Filips (1528)