Dimethylsulfoxide

Dimethylsulfoxide
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule



Algemeen
Molecuulformule	C₂H₆OS
Smiles	CS(C)=O
IUPAC
Andere namen	DMSO, methylsulfoxide, methylsulfinylmethaan
CAS-nummer	67-68-5
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	{{{Vergelijkbaar}}}
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R36/37/38 S-zinnen: S26, S37/39
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1.1004 g/cm³
Molmassa	78,13 g/mol
Smeltpunt	18,5 °C
Kookpunt	189 °C
Vlampunt	95 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	water, ethanol, benzeen, chloroform
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	3,96 D
Viscositeit	1,996 Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Dimethylsulfoxide (DMSO) is de chemische verbinding met formule (CH₃)₂SO. Deze kleurloze vloeistof is een belangrijk aprotisch oplosmiddel. Het mengt met een groot aantal organische oplosmiddelen als ook met water. DMSO wordt snel opgenomen door de huid. Het is een bijproduct in het maken van houtpulp.

[bewerk] Gebruik

DMSO wordt regelmatig gebruikt als oplosmiddel in een aantal chemische reacties. Het is vooral een uitstekend oplosmiddel voor S_N2 alkyleringen: het is mogelijk indolen met hoge opbrengsten te alkyleren wanneer kaliumhydroxide als base gebruikt wordt. Een soortgelijke reactie treedt ook op met fenolen. DMSO kan reageren met methyljodide om zo een sulfoxoniumion te vormen welke met natrium hydride kan reageren om een zwavelylide te vormen. De methylgroepen van DMSO zijn enigzins zuur (pK_a=35) vanwege de stabilisering van het anion van de sulfoxidegroep.

DMSO werd ontdekt in 1867 maar was niet commercieel beschikbaar tot na de Tweede Wereldoorlog. Buiten het gebruik als oplosmiddel wordt het ook gebruikt als verfstripper: het kan vele verven van zowel hout als metaal afhalen in korte tijd. DMSO wordt veiliger geacht dan andere chemicaliën die als stripper worden gebruikt, zoals nitromethaan en dichloormethaan.

In de organische synthese kan DMSO gebruikt worden in een aantal oxidatiereacties^[1], de Pfitzner-Moffattoxidatie en de Swern-oxidatie^[2]. DMSO wordt ook gebruikt als schoonmaakmiddel in de elektronische industrie en, in de gedeutereerde vorm (DMSO-d6), is een veelgebruikt oplosmiddel in de NMR spectroscopie vanwege de eigenschap dat vele chemische stoffen er in oplossen en het weinig overlapt met signalen uit het monster.

Het gebruik van DMSO in medicijnen stamt uit ongeveer 1963, toen een team van de University of Oregon ontdekte dat DMSO diep in de huid en andere membranen kon doordringen zonder deze te beschadigen en het andere verbindingen mee kon brengen. In het medische gebied wordt DMSO hoofdzakelijk gebruikt als plaatselijke pijnstiller en antioxidant. Omdat DMSO de absorptiesnelheid van sommige verbindingen door organische weefsels (waaronder de huid) verhoogt kan het gebruikt worden om medicijnen af te geven aan bepaalde weefsels.

DMSO is een krachtig organisch oplosmiddel. Een groot aantal organische verbindingen lossen er in op, waaronder koolhydraten, polymeren, peptiden en vele anorganische zouten en gassen. Sommige stoffen lossen tot wel 50-60 massaprocent op (in tegenstelling tot de meeste oplosmiddelen waar dit 10-20% is).

Onder bepaalde condities kan DMSO een explosieve reactie geven wanneer het wordt blootgesteld aan zuurchlorides.

[bewerk] Veiligheid

DMSO dringt eenvoudig door in de huid. Een oplossing van natriumcyanide in DMSO kan hierdoor cyanidevergiftiging veroorzaken door contact met de huid. DMSO zelf heeft een lage giftigheid^[3]. DMSO kan de huid irriteren; een gladde huid is hier gewoonlijk gevoeliger voor dan een ruwe huid^[4].

[bewerk] Referenties

^ Epstein W.W., Sweat F.W. Chemical Reviews Vol. 67, p. 247 (1967)
^ Tidwell, T.T. Synthesis p. 857 (1990)
^ Vignes, Robert Dimethyl Sulfoxide (DMSO): A "new" clean, unique, superior solvent, American Chemical Society jaarlijkse vergadering
^ Experimental Dermatology Vol. 6, p. 157 (1997)