シス (化学)
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シス (cis) とは、有機化合物や無機化合物の立体化学について、2個の置換基の位置関係を示す用語のひとつで、「トランス」(trans) との対として用いられる。
[編集] 幾何異性体
アルケンなどが含む炭素-炭素二重結合は、通常の条件下では回転(分子内回転、内部回転)できないため、それぞれの炭素上に置換基が存在するときに2通りの幾何異性体(シス-トランス異性体)が区別できることがある。幾何異性体のうち、シス型のものをシス体、トランス型のものをトランス体と呼ぶ。下に、シス体、トランス体の構造を示す。
このように、二重結合を軸として同じ側に2個の置換基がある場合をシス、反対側にある場合をトランスと呼ぶ。
ほか、環状化合物(シクロ化合物)や平面配位型の錯体などでも幾何異性体が存在する。詳細は項目:幾何異性体を参照されたい。
[編集] 立体配座
X-A-B-Y と原子が配列した分子の立体配座のうち、X-A-B と A-B-Y の二面角が 0°に近いものを、シス配座、あるいはシン配座と呼ぶ。このときの X-A-B-Y の配置は上述した二重結合のシス体の構造と似ている。立体配座についての詳細は項目:立体配座を参照されたい。
シス型の化合物をトランス型のものと区別する場合、シソイド (cisoid) と呼ぶことがある。例えば、ディールスアルダー反応において、1,3-ブタジエンはシソイドとならなければジエノフィルと反応しない。そのために反応性がシクロペンタジエンに比べて劣る。